Over de vroege middeleeuwen te Diest is er weinig informatie bekend. De oudste vermelding van de stad dateert uit 835. Diest was toen een pagus of graafschap van het Karolingische Rijk. Het was toen nog maar een kleine nederzetting op de zuidelijke oever van de Demer. In 1087 wordt in een kroniek van Sint-Truiden een zekere Otto, heer van Diest, vermeld die een hoogteburcht op de warandeheuvel bewoond.
Diest in de 12e eeuw
In de 12de eeuw groeide de stad gestadig en kwam er een stadsvergroting langsheen de bestaande kern, zodat de wegen naar het gehucht Beveren en Leuven binnen de kern kwamen te liggen. Ook het gebied tussen de oude kern en de Warande werd verbonden. Deze nieuwe gebieden waren versterkt met aarden wallen en natte en droge grachten. Omdat Diest zo snel groeide kwamen in de laatste decennia van de 12de en de 13de eeuw veel nieuwe wijken buiten deze versterking te liggen.
Aanvankelijk ressorteerde Diest kerkelijk onder het patronaatschap van de abdij van Sint-Truiden. Na menig conflict tussen de Heren van Diest en de Abdij schonk Arnold II in 1163 het geestelijke bestuur van de stad aan de Abdij van Tongerlo.
Het landgraafschap Brabant was er steeds op uit het gebied te vergroten. In de hoop de Heerlijkheid van Diest te beschermen werd Arnold II, Heer van Diest, tussen 1168 en 1190 leenman van de Bisschop van Keulen.
Diest in de 13e eeuw
In 1211 is er te Diest sprake van een capella, die later zou uitgroeien tot de Onze-Lieve-Vrouwekapel. Deze kapel was gelegen aan de noordelijke voet van de Warande en deed dienst als slotkapel.
Nadat het landgraafschap Brabant werd verheven tot het Hertogdom Brabant, ondertekende de Hertog Jan van Brabant in 1228 een vrijheidscharter voor de Heerlijkheid Diest. Hierdoor verkreeg Diest voortaan “stadsrechten”, wat betekende dat men onder andere het recht kreeg om markten te houden en dat men de stad mocht voorzien van een stadsomwalling (zie middeleeuwse stadswallen). Tevens vestigden de minderbroeders zich in 1228 ook in de stad en bouwden ze een klooster aan de oever van de Demer in de schaduw van de middeleeuwse Sint-Sulpitiuskerk. Ook de Begijnen vestigden zich tijdens de 13e eeuw in Diest, getuige een document uit 1245, waarin de Paus de Diesterse Begijnen en hun bezittingen onder zijn bescherming nam. Ook de Bogaarden vestigden zich in de stad in 1268, maar moeten nog tot 1281 geduld hebben vooraleer het Bogaardenklooster werd ingericht.
Onder Arnold IV (1230 – 1255) breidde de stad zich verder uit. Hij gaf aan de abdij van Tongerlo de toestemming om een nieuwe parochie op te richten. De bouw van de Sint-Jan-de-Doperkerk werd gestart. In 1253 kreeg ook de Onze-Lieve-Vrouwekapel de status van parochiekerk zodat er nu drie parochies in de stad waren
Diest in de 14e eeuw
Net als in andere Brabantse steden, vormde de lakennijverheid tijdens de middeleeuwen de belangrijkste bron van inkomsten. Men kon het Diesterse laken op de meeste grote Europese markten aantreffen. In het jaar 1346 krijgt de lakengilde toestemming om het oude lakenhuys te vervangen door nieuwer lakenhuys en startte men met de bouw van de Lakenhalle, momenteel het alleroudste gebouw in Diest.
Datzelfde jaar breekt wereldwijd de “Zwarte Dood” uit. Wereldwijd kost deze pandemie tussen 1346 en 1351 het leven aan 75 tot 100 miljoen mensen. Ook Diest blijft niet gespaard van de Zwarte Dood en in 1348 breekt de epidemie ook hier los, waardoor de bevolking van het welvarende Diest op enkele jaren tijd wordt gehalveerd. Om de zieken te verzorgen worden de Grauwzusters ter hulp gevraagd.
Omstreeks 1360 werd de stad voor het eerst voorzien van een volledige stadsomwalling
Diest in de Late Middeleeuwen
In de 14de en 15de eeuw bereikte de stad het hoogtepunt van haar bloei. Deze welstand kwam er door een drukbezochte landbouwmarkt, de interregionale graan- en veemarkten, maar vooral door de lakennijverheid en -handel. Het Diesterse laken werd aangetroffen op bijna alle grote West-Europese markten. Aan het einde van de 15e eeuw kwam belandde de textielnijverheid in een crisis die de economische bloei van de stad ook ten einde bracht.
In 1470 wordt er door de stad vlak naast de Warande een ziekenhuis/pesthuis opgericht dat later aan de Grauwzusters wordt overgedragen.
Overzicht middeleeuwse bouwwerken
- Begin 13e eeuw werd op de warandeheuvel een nieuwe burcht met zaalgebouw gebouwd.
- In 1253 werd het Begijnhof gesticht door Arnold IV, Heer van Diest.
- In 1253 startte men net buiten het begijnhof ook de bouw van de Onze-Lieve-Vrouwekerk
- Begin 14e eeuw startte men met de bouw van de Sint-Catharinakerk op het begijnhof
- In 1321 startte men met de bouw van de huidige Sint-Sulpitiuskerk.
- In 1346 startte men met de bouw van de Lakenhalle.
- Omstreeks 1360 werd de stad voor het eerst voorzien van een volledige stadsomwalling
